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硝酸甘油
一種黃色的油狀透明液體
基本信息
中文名
硝酸甘油
英文名
nitroglycerin
別名
硝化甘油，三硝酸甘油酯，三硝基甘油
拼音
xiao suan gan you
CAS編號
55-63-0
性質(zhì)
化學式
C?H?N?O?
結(jié)構式
摩爾質(zhì)量
227.09
外觀
無色至淡黃色黏性液體
密度
1.6 g/cm3
熔點
13.5 ℃
沸點
160 ℃ （2 kPa）
溶解性
水溶性差，能很好地溶解到芳香族硝基化合物中(三硝基甲苯，二硝基甲苯等溶液)[7，8]
log P
1.62
pKa
-5.6
黏度
36.0 cp（20 ℃）
蒸氣壓
0.03 Pa （20 ℃）
危險性
NFPA 704
2-3-4
發(fā)現(xiàn)歷史
1838年法國化學家伯路茲(Pelouz ) 用紙纖維硝化，最早制成硝化纖維，并發(fā)現(xiàn)硝酸甘油具有火藥性能。
1854年克里木戰(zhàn)爭時期，俄國教授H.H.葉里林及B.更彼得羅什夫斯基，首次將其作為炸藥應用于戰(zhàn)爭，并在后來研究出新型炸藥。
1864年瑞典科學家諾貝爾才將其作為液體炸藥開始大規(guī)模使用。
1866年，硝酸甘油被運往加利福尼亞，用于中太平洋鐵路，主要用于山頂隧道的建設。
1878年，威廉·穆雷爾醫(yī)生嘗試使用小劑量硝酸甘油來緩解心絞痛和降低血壓。
之后研究人員對硝酸甘油的化學性質(zhì)以及藥理作用進行了更為深入的研究。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
硝化甘油，分子式為C?H?N?O?，是一種油狀無色透明，具有甜味的液體，粘度比水大好多倍。在工業(yè)中，其顏色一般為淺黃色，部分能溶于水：在20 ℃時，1公升水中溶解1.8 g硝化甘油，隨著溫度的升高溶解度增大，在50 ℃時可溶解2.5 g硝酸甘油。由于硝化甘油的溶解特性，使其在制造中清洗時造成了大量的損失。此外，硝化甘油能很好地溶于芳香族硝基化合物中(如三硝基甲苯，二硝基甲苯等)。15 ℃時比重為1.6，15~20 ℃時微揮發(fā)，隨著溫度的升高，揮發(fā)性增大，在50 ℃時揮發(fā)性顯著地增長，產(chǎn)生特殊的氣味。20 ℃時，蒸化壓力為0.00025公厘水銀柱。
化學性質(zhì)
分解特性
常溫下，硝化甘油在酸存在時會慢慢分解，高溫時，硝化甘油分解會更加顯著，因此，實際上所用的硝酸甘油的化學安定性一般在72℃，當用淀粉碘化鉀試驗時，應不少于30分鐘。
爆炸特性
硝酸甘油在空氣中，點著后為為數(shù)不多的一薄層硝酸甘油呈綠色火焰，伴有不大的爆發(fā)和爆裂聲。大量硝酸甘油的燃燒會引起爆炸，其爆炸性質(zhì)與溫度相關，當溫度快速加熱到180 ℃時，硝酸甘油就會爆炸。當溫度慢慢升高時，它的爆發(fā)點為215~218 ℃；由于硝酸甘油對撞擊和摩擦非常敏威，因此，禁止運輸純的硝酸甘油。此外，液體的硝酸甘油，用0.25 g的雷汞雷管就可使它爆炸，而在凍結(jié)狀態(tài)下敏威度較差，需要2 g的雷汞才能引爆。
硝酸甘油的爆炸分解反應式如下：
諾貝爾估計，一體積的硝酸甘油釋放出大約10000體積的氣態(tài)爆炸產(chǎn)物。
制備方法
合成原理
硝酸甘油是一種酯，通過將甘油加入濃硝酸和硫酸的冷混合物中合成。
反應如下：
工藝流程
硝化
諾貝爾法是制造硝化甘油的一種最老的方法，主要是往鉛容器中注入硝化用混酸(由40 %硝酸和60 %硫酸構成)，然后以細流放入甘油，井不斷攪掉和冷卻，最終得到硝酸甘油。
分離
在用諾貝爾法制造硝酸甘油的過程中，反應后的物料從硝化器進入分離器。其分離器是一個木制容器，內(nèi)有鉛板，器底為錐形。通過器壁和器蓋上的玻璃孔來觀察器中化合物的情況。經(jīng)蓋穿入一管，直抵器底，以便在器中物料濕度升高時送入壓縮空氣。器的下部具有排酸用閥，在物料過熱時也可以由此排放全部物料，入冷水槽中。當放入硝化好的物料后，硝酸甘油就會浮在上面，而廢酸則沉在下面，當發(fā)現(xiàn)硝酸甘油跟酸充分分離后，就可以把硝酸甘油沿導管排放到洗滌器中進行相關的洗滌操作。
洗滌
洗滌是在結(jié)構簡單的洗滌槽中進行，有三根管子通到槽里：主要包括冷水管、溫水管和純堿水管。每次洗滌之后，硝酸甘油沉于槽底，水則用虹吸管從上排走，洗滌次數(shù)對于每一硝化作業(yè)的產(chǎn)物各不相同。進行阿貝爾法試驗的安定度一般不少于15分鐘。洗滌應在20℃的溫度下進行，溫度不能超過30℃。
過濾
藥理作用
- 改變冠脈血液分布，增加缺血區(qū)血液灌注：硝酸甘油擴張靜脈血管、減少回心血量，使左心室舒張末期壓降低，從而提高心外膜向心內(nèi)膜的有效灌注壓。可間接增加心內(nèi)膜缺血區(qū)血流量。硝酸甘油擴張心外膜冠狀動脈，尤其在這些血管發(fā)生粥樣硬化或痙攣時作用更明顯，同時硝酸甘油降低心肌耗氧量后，可通過冠脈自身調(diào)節(jié)機制增加非缺血區(qū)血管阻力，而缺血區(qū)血管因缺氧代謝產(chǎn)物堆積已處于完全舒張狀態(tài)，從而促使缺重區(qū)側(cè)支循環(huán)開放，使非缺血區(qū)血液順壓力差經(jīng)側(cè)支血管流向缺血區(qū)，可直接增加缺血區(qū)的血液灌注。
藥代動力學
- 硝酸甘油脂溶性高，自胃腸道、口腔黏膜及皮膚吸收良好。但口服時因肝臟首過效應強，生物利用度僅為8 %；舌下含服經(jīng)口腔黏膜吸收迅速完全，生物利用度80 %，約2~3分鐘起效、5分鐘達到最大效應，作用持續(xù)10~30分鐘，t?為1~4分鐘；2 %硝酸甘油軟膏或貼膜劑睡前涂抹于前臂或貼在胸部，藥物持續(xù)緩慢地透過皮膚吸收至血液發(fā)揮作用，明顯延長作用時間。硝酸甘油的代謝物主要葡萄糖醛酸結(jié)合后經(jīng)腎排泄。
應用領域
火藥領域
硝酸甘油液體對機械的敏威力很大，一般可用于制作硝酸甘油火藥和代那買特。硝酸甘油中加入安定劑可以制成澆鑄液料，也可以與水和硝化棉( NC) 制成藥漿，再通過塑化等工藝制得吸收藥片。硝酸甘油可以與 硝化棉以及少量其他添加劑組成雙基火藥，主要包括雙基推進劑及雙基發(fā)射藥等。
臨床應用
心絞痛：
硝酸甘油通過降低心肌耗氧量、舒張冠狀動脈、增加缺血區(qū)血液灌注可用于治療各種類型心絞痛(包括勞累型心絞痛、變異型心絞痛以及不穩(wěn)定型心絞痛)。舌下含片、口腔氣霧劑等短效制劑能迅速緩解急性心絞痛癥狀；在進行可能誘發(fā)心絞痛的活動前5~10分鐘使用短效制劑，也可預防心絞痛發(fā)作。軟膏、控釋口頰片或透皮貼膜可持續(xù)釋放硝酸甘油，使血藥濃度維持相對穩(wěn)定，明顯延長抗心絞痛作用時間，預防心絞痛發(fā)生。
急性心肌梗死
急性心肌梗死早期選用硝酸甘油靜脈滴注給藥，可降低患者心肌耗氧量、增加缺血區(qū)血流量，同時抑制血小板聚集和黏附，防止血栓形成，從而縮小心肌梗死范圍。其優(yōu)點是起效快，血藥濃度通過靜滴速度便于控制，停止滴注10~30分鐘，作用消失。但靜脈滴注劑量應個體化，需監(jiān)測患者的血壓、心率等血流動力學指標確定所需用量，以免血壓過期少低引起器官灌注壓過低，反而加重心肌缺血。
慢性心力衰竭
硝酸甘油擴張靜脈和動脈，可減輕心臟前、后負荷，與強心苷和(或)尿劑合用治療慢性心力衰竭。
控制血壓
硝酸甘油與硝普鈉常合用于外科手術過程的血壓控制，以減少術中失血量由于兩者作用迅速且半衰期短(僅1~4分鐘)，易于根據(jù)血壓調(diào)節(jié)給藥量。
其他
檢測方法
液相色譜法
高效液相色譜法具有高速、高效，準確度和穩(wěn)定性高等特點，廣泛用于藥品檢測。研究發(fā)現(xiàn)利用高效液相色譜不僅能夠在低劑量水平下分析單個片劑，準確高效的檢測出硝酸甘油，而且可以使硝酸甘油與其單硝酸鹽和二硝酸鹽降解產(chǎn)物區(qū)分開來，以此檢測出硝酸甘油產(chǎn)品。
分光光度法
分光光度法是利用待測物質(zhì)的分子溶液對不同波長的光具有選擇性吸收的特性而建立起來的一種分析方法。其具有靈敏度較高、操作簡單和應用廣泛等多種特點。研究發(fā)現(xiàn)可以通過分光光度法可以檢測硝酸甘油片的含量。
安全事宜
不良反應及注意事項
硝酸甘油不良反應輕，臨床應用較安全，主要不良反應與舒張盤管作用有關。如面頰部血管擴張引起暫時性皮膚潮紅；腦膜血管舒張引起搏動性頭痛，也可增加顱內(nèi)壓，故顱腦出血、顱外傷者禁用；下肢血管擴張出現(xiàn)直立性低血壓及暈厥；眼內(nèi)血管擴張升高眼壓，青光眼患者應慎用。
硝酸甘油劑量過大可使血壓過度下降，冠狀動脈灌注壓過低，并可反射性興奮交感神經(jīng)、增加心率、加強心肌收縮性，導致心肌耗氧量增加；同時，反射性心率加快還可縮短舒張期冠脈灌注時間，反而加重心絞痛。
超劑量時可引起高鐵血紅蛋白血癥，出現(xiàn)口唇及指甲發(fā)紺并繼發(fā)呼吸急促、眩暈、意識長失，可靜脈注射亞硝酸鹽中毒解毒藥亞甲藍治療。此外，硝酸甘油可降低肝素的抗凝作用，合用時應考慮增加肝素劑量；PDE5抑制藥(如西地那非等)可抑制cGMP降解，與促進cGMP生成硝酸甘油可產(chǎn)生協(xié)同的降壓作用，增強反射性交感神經(jīng)興奮而加重心絞痛，因此硝酸甘油不適合PDE5抑制藥聯(lián)合使用。
硝酸甘油連續(xù)靜脈滴注數(shù)小時或長效制劑連續(xù)用藥數(shù)天時可出現(xiàn)耐受性，其療效逐漸減弱或消失，加大劑量也難以達到預期療效。不同硝酸酯類藥物之間存在交叉耐受性，短暫停藥后，耐受性即可消失。
健康危害
毒性：硝化甘油是一種有毒物質(zhì)，當吸人它的蒸氣或沾到皮膚上時會引起中毒。著火時，可能產(chǎn)生刺激性、腐蝕性和有毒氣體，對人體健康具有一定的危害。[7]硝酸甘油的過量毒性主要是血管舒張反應增加的結(jié)果。硝酸甘油中毒的患者會出現(xiàn)低血壓、靜脈淤積、血管舒張增加和心輸出量減少。[24]還可以預期代償作用，例如，心動過速和心悸。血管擴張和靜脈淤積可增加顱腔內(nèi)的血量，導致顱內(nèi)壓升高；這會導致持續(xù)性、搏動性頭痛，以及意識模糊、發(fā)燒、眩暈、惡心、嘔吐和視力障礙。隨著顱內(nèi)壓升高，癥狀將發(fā)展為呼吸困難繼發(fā)于呼吸努力減少、心臟傳導阻滯、心動過緩、麻痹、癲癇發(fā)作、昏迷，并最終死亡。
急救措施
人體不同方式接觸硝化甘油的措施
- 吸入：將受害者轉(zhuǎn)移到新鮮空氣處，呼吸新鮮空氣，如果受害者沒有呼吸，請進行人工呼吸。如果呼吸困難，給氧氣，然后就醫(yī)。
- 皮膚接觸：脫掉被污染的衣服。沖洗，然后用水和肥皂清洗皮膚，立即前往醫(yī)院治療。
- 眼睛接觸：如有隱形眼鏡，摘下隱形眼鏡，用大量清水沖洗眼睛至少20 分鐘。然后就醫(yī)。
- 食入：漱口。將活性炭漿倒入水中飲用。立即轉(zhuǎn)診就醫(yī)。
意外泄露時采取的措施
隔離疏散：立即在所有方向隔離溢出或泄漏區(qū)域至少 500 米。大量泄漏時，考慮向各個方向初步疏散 800 米。當有軌車或拖車發(fā)生火災時，在所有方向隔離 1600 米；此外，應該疏散向各個方向 1600 米的緊急響應人員。
溢出處理：應立即撤離危險區(qū)域，做好個人防護，穿好全套防護服，包括自給式呼吸器。移除所有火源。不要沖入下水道。不要讓這種化學品進入環(huán)境。盡可能將泄漏和溢出的液體收集在可密封的容器中。用沙子或惰性吸收劑吸收剩余液體。然后根據(jù)當?shù)胤ㄒ?guī)進行儲存和處置。
消防
硝酸甘油的許多反應可能會引起火災和爆炸，并釋放出刺激性或有毒煙霧（或氣體）因此，應該禁止明火、火花、吸煙和接觸熱表面。使用不產(chǎn)生火花的手動工具，防止摩擦和震動。當在運輸過程中，貨物起火時，貨物可能發(fā)生爆炸，切勿滅火，停止所有交通并在所有方向清理該區(qū)域至少 1600 米，讓其燃燒。如果貨物受熱，請勿移動貨物或車輛。輪胎或車輛起火時，則使用大量的水進行滅火，當沒有水時可以使用二氧化碳、干粉和泡沫來進行滅火，在條件允許的情況下，可以采用無人值守的主流設備或從最遠距離監(jiān)控噴嘴，以防止火勢蔓延到貨物區(qū)域。特別注意的是，輪胎起火可能會發(fā)生復燃，則需要在安全距離處待命，準備好可能重新點燃的滅火器再次進行滅火。當發(fā)生火災時，可通過噴水式桶等進行冷卻。從隱蔽位置進行滅火。
儲存條件
適宜穩(wěn)定后室溫儲存在沒有排水管或下水道的區(qū)域，防火，密閉，與食品和飼料分開存放，容器應防止凍結(jié)。
硝酸甘油
暫無
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